Paul Kemp (Johnny Depp) ist Journalist und muss sich mit gelegentlichen Aufträgen über Wasser halten. 1959 lockt ihn ein gutbezahltes Angebot nach San Juan auf Puerto Rico.
Die dortige Gazette ‚The San Juan Star‘ will wieder auf Vordermann gebracht werden. Schnell gewöhnt sich Kemp an den dortigen Lebensstil und nimmt es mit der Arbeit nicht mehr so genau. Er verliebt sich in die Geliebte des Baulöwen Sanderson, der Kemp eigentlich für seine Zwecke einspannen will. Als er hinter die betrügerischen Machenschaften von Sanderson kommt, steht er vor der Wahl, den Unternehmer zu unterstützen, oder seinem journalistischen Beruf nachzugehen und den Betrug aufzudecken.
So skurril, wie sich die Filmbeschreibung anhört, so ist auch der ganze Film. Es gibt eigentlich nur einen Grund dafür das Kino aufzusuchen: richtig – Johnny Depp. Leider dürften auch die absolut treuen Fans mehr als enttäuscht werden, denn unser Hauptdarsteller weiß selbst nicht so genau, was er in Rum Diary soll. Zwischen Klamauk, angestrengter Ernsthaftigkeit und mäßigster Gags taumelt Depp zusammen mit grausamen Schauspielerkollegen durch die traurig schlechte Geschichte.
